В 1984 году семья Тупака переехала из Нью-Йорка в Балтимор, штат Мэриленд. Он учился в восьмом классе средней школы Роланда Парка, затем два года в средней школе Пола Лоуренса Данбара. Затем Тупак перевёлся школу искусств Балтимора, где он изучал актёрское мастерство, поэзию, джаз и балет.
В школе искусств Балтимора Шакур подружился с Джадой Пинкетт, которая стала героиней некоторых его стихов. В документальном фильме «Тупак: Воскрешение» Пинкетт произнесла:
«Тупак являлся одним из моих лучших друзей. Он был мне как брат. Это была не просто дружба. У нас был такой тип взаимоотношений, который бывает лишь раз в жизни».